O Flamengo faz sua estreia em casa na Libertadores e encara o Palestino, que é o adversário mais modesto do Grupo G. Após uma estreia ruim diante do Millonarios, a disparidade entre as equipes coloca uma pressão sobre a equipe de Tite por uma vitória.

O Rubro-Negro se consolidou como um dos clubes mais fortes da América do Sul por conta da sua musculatura econômica, mas também pelos investimentos e contratações feitas. Por outro lado, os chilenos possuem um elenco que vale menos até do que alguns jogadores, como Arrascaeta, Pedro, Gerson e De La Cruz.

Na estreia da fase de grupos, a equipe chilena sofreu uma dura derrota em casa por 4 a 0 para o Bolívar. Além disso, o clube deve ter que procurar uma nova casa para jogar os próximos dois compromissos em seu país, uma vez que a Conmebol não aprovou o estado do gramado onde o duelo com os bolivianos foi praticado.

Por outro lado, o Flamengo é o clube mais rico de sua chave e avaliado em 164,5 milhões de euros, segundo o "Transfermarkt". O que representa mais de 15 vezes o valor de mercado do Palestino e comprova o abismo que existe entre os rivais.

Após a conquista do Campeonato Carioca, o Rubro-Negro está focado no duelo pela Libertadores, mas tem a obrigação de vencer para não se complicar no torneio. E não dar brecha para que o Bolívar se distancie na liderança antes de um compromisso muito complicado que será disputado na altitude de La Paz entre jogos chaves no Brasileirão.

Em 2016, Flamengo e Palestino se enfrentaram pelas oitavas de final da Sul-Americana. o Rubro-Negro venceu o duelo no Chile por 1 a 0, mas foi superado e eliminado no Maracanã ao ser derrotado por 2 a 1. Na época, o critério do gol fora de casa foi o fator decisivo para a classificação da equipe chilena. No ano seguinte, os clubes se reencontraram pela mesma competição, mas pela segunda fase. Na ocasião, os cariocas deram o troco e aplicaram uma vitória por 10 a 2 no placar agregado dos dois jogos.