Revelado pelo Flamengo na década de 80, Leonardo deixou o Rubro-Negro para fazer sucesso em clubes como São Paulo, Milan-ITA, Valencia-ESP, Kashima Antlers-JAP e Paris Saint-Germain-FRA. Campeão mundial com a seleção brasileira em 1994, ele se aposentou em 2003 para trabalhar como técnico no Milan e no Inter de Milão, entre 2009 e 2011, e para ser dirigente do PSG até 2013. Apesar do período longe da Gávea, o ex-jogador não esqueceu de onde iniciou a sua carreira profissional e revelou estar próximo de pessoas que estão envolvidas com o processo eleitoral do clube, que será realizado no fim de 2015.

Apesar dos pedidos dos torcedores para participar das eleições do Flamengo, Leonardo garantiu que não tem interesse em ser presidente do Rubro-Negro, mas hoje se vê mais perto do clube. O ex-jogador acredita que pode ajudar com sua experiência e mostrando como um clube de futebol deve ser administrado.

- Não vou negar que nunca estive tão perto do clube e de uma discussão do que está acontecendo no Flamengo. Tenho conversado com muitas pessoas. Mas com essas pessoas que eu converso, que são lideranças dentro do Flamengo e hoje estão em um momento de eleição outra vez. Eu não acredito nesse sistema que os nossos clubes são gerenciados, acho ele muito complicado (...). Fica uma situação mais política do que esportiva. Ou eu viro um político do futebol, ou viro um cara do esporte. Se eu for diretor de futebol, preciso de uma estrutura em cima de mim para ter um suporte, algo que não vejo no Brasil (...) Ser um presidente, nessa política de futebol do Brasil, eu não acredito. Não me vejo agora. Mas me vejo como uma pessoa que deve dizer como essa estrutura deve ser formada e um clube deve ser gerenciado.