Em meio a uma temporada marcada pela inconsistência dos resultados e diversas lesões de jogadores, o Flamengo vê na janela de transferências do meio do ano, que abre no dia 1º de julho, uma chance para se reforçar e dar uma nova cara para o restante do ano. Um dos alvos é o meia Nicolas de la Cruz, uruguaio que atua pelo River Plate, e já foi preso em 2019 na concentração do clube argentino em preparação para um confronto da Libertadores disputado no Paraguai. Entenda o caso:

Em fevereiro de 2016, o Liverpool, do Uruguai, enfrentou o São Paulo pela final da Libertadores sub-20, disputada em Assunção, no Paraguai. Na época, o jovem Nicolas de la Cruz, de 19 anos, jogava pela equipe uruguaia e se envolveu em uma confusão nos acréscimos da partida, que terminou com o clube brasileiro vencendo por 1 a 0 — Luiz Araújo, novo reforço do Flamengo, fez a jogada que resultou no gol. Depois do apito final, jogadores dois lados se envolveram em uma briga generalizada na saída para o vestiário, e de la Cruz e ooutros quatro atletas da equipe uruguaia foram acusados de agredir dois policiais. Eles foram autuados por "resistir à autoridade" e como deixaram o país antes de prestar depoimetos, foram declarados "inadimplentes" com a justiça local.

O caso voltou à tona em agosto de 2019, quando de la Cruz, já no River Plate, foi disputar um jogo das quartas de final da Libertadores contra o Cerro Porteño, em Assunção. Ao entrar no país, um juiz decretou a prisão do jogador, e a polícia paraguaia foi até a concentração da equipe argentina. Ele foi encaminhado a uma delegacia local, onde ficou detido até o dia seguinte, para depois ser liberado mediante o pagamento de uma fiança de US$ 7 mil (cerca de R$ 35 mil, na cotaçao atual), de acordo com informações do jornal As. O presidente do River, Rodolfo D"Onofrio, e um advogado paraguaio acompanharam o trâmite.

Em entrevista à um canal de TV, o advogado do meia, Diego Tuma, afirmou na época da prisão que "o jogador não estava ciente da causa. O crime não é grave, foi complicado por uma desinformação. A situação é surpreendente". Liberado, de la Cruz entrou em campo contra o Cerro Porteño e marcou o gol que garantiu o empate do River Plate pelo placar de 1 a 1. Naquele ano, o time argentino chegou até a final da Libertadores, onde ficou com o vice-campeonato após perder para o Flamengo por 2 a 1.