O Flamengo inicia a caminhada na Libertadores de 2014 no México, onde irá enfrentar o León, pela primeira rodada do grupo 7 da competição. Após jogar fora de casa, a equipe realizará a primeira partida no Maracanã, na segunda rodada, diante do Emelec (EQU).

Em seguida, o time da Gávea voltará a jogar no Maracanã, só que contra o Bolívar (BOL). Na quarta rodada, o Rubro-Negro irá reencontrar o time boliviano, só que fora de casa, na cidade de La Paz. Depois, a equipe de Jayme pega o Emelec, no Equador, para, posteriormente, encerrar a fase de grupos no Maraca, contra o León.
A data e o horário dos jogos ainda não foram definidos pela Conmebol.