O Flamengo reverteu uma derrota no jogo de ida apenas uma vez na Libertadores. Fora de casa, no entanto, isso nunca aconteceu. Após perder por 1 a 0 em casa, o Rubro-negro precisa fazer história para eliminar o Peñarol e avançar às semifinais da competição O que aconteceu O Fla só reverteu uma desvantagem em 2019. No ano em que foi campeão, o time perdeu para o Emelec fora de casa por 2 a 0, devolveu o placar no Maracanã e levou a classificação às quartas nos pênaltis. Nas outas três vezes que saiu atrás, queda. Dois foram fora de casa: em 2010, o Flamengo perdeu por 3 a 2 para a Universidad de Chile no Maracanã, e fez 2 a 1 na volta. Em 2018, foi derrotado no Rio de Janeiro por 2 a 0 e venceu o Cruzeiro apenas por 1 a 0 no Mineirão. Em 2007, nas quartas, o Fla perdeu para o Defensor fora de casa por 3 a 0 e fez 2 a 0 em seus domínios. Os jogos 2007 - perde por 3 a 0 para o Defensor fora de casa e vence por 2 a 0 no Maracanã, pelas quartas de final; 2010 - perde no Maracanã por 3 a 2 para o Universidad de Chile, e vence por 2 a 1 na volta das quartas; 2018 - perde no Maracanã por 2 a 0 para o Cruzeiro, vence por 1 a 0 fora nas oitavas de final; 2019 - perde por 2 a 0 fora para o Emelec, vence por 2 a 0 no Maracanã e avança às quartas nos pênaltis.

O Flamengo nunca venceu o Peñarol em jogos pela Libertadores. São cinco jogos, quatro derrotas e um empate. O time uruguaio também tinha sido o último a bater o Fla no Maracanã pela competição. No ano mágico de 2019, o time ainda comandado por Abel Braga perdeu por 1 a 0 na fase de grupos. No Uruguai, ficou no 0 a 0. No total, são 15 jogos entre Flamengo e Peñarol. Cada lado tem seis vitórias e são três empates.

O Flamengo também não anda bem jogando fora de casa na Libertadores. A última vitória como visitante aconteceu no dia 31 de agosto de 2022, na goleada de 4 a 0 sobre o Vélez Sarsfield. Depois disso, foram oito jogos, com cinco derrotas e três empates. Os adversários nesse período foram Aucas, Ñublense, Racing, Olimpia, Millonarios, Bolívar (duas vezes) e Palestino.