Os mais de R$ 100 milhões pagos por De la Cruz pareciam pouco no primeiro semestre. Contratado ao River Plate, o meio-campista se adaptou rapidamente ao Flamengo e se tornou titular absoluto. Ágil, de chute potente e participativo no combate, mostrava muita regularidade. Os problemas físicos, porém, o fizeram cair no segundo semestre. De la Cruz sofreu lesão no músculo posterior da coxa direita no último domingo, durante o início do segundo tempo da partida contra o Corinthians. O tempo de recuperação é estimado em um mês, e ele está fora das finais da Copa do Brasil. Quando chegou ao Flamengo , sabia-se que De la Cruz teria de fazer uma gestão criteriosa de minutos por causa de um sinovite crônica no joelho direito, e assim Tite procedeu. Dos 25 jogos no primeiro semestre, o substituiu em 19. No recorte em questão, foram 25 jogos de 36 disputados pelo Flamengo , com três assistências e os únicos dois gols marcados pelo clube. No primeiro semestre, ele ficou indisponível por problemas clínicos apenas duas vezes. Dores no ombro o tiraram de ação por 10 dias e de apenas um jogo - vitória por 3 a 0 no Bangu. Um quadro viral com febre o deixou fora da partida de estreia na Libertadores, contra o Millonarios (1x1), em Bogotá, mas ele voltou a treinar rapidamente.

Após a disputa da Copa América, competição em que o Uruguai caiu na semifinal, De la Cruz começou a ter muitos problemas físicos. Às vésperas da abertura do returno do Brasileiro, dores nos tendões de Aquiles dos dois pés o transformaram em desfalque para o duelo com o Atlético-GO (2x0), no dia 26 de julho. Voltou a jogar cinco dias depois, na vitória por 2 a 0 sobre o Palmeiras, na partida de ida das oitavas de final da Copa do Brasil. Neste jogo, levou uma pancada no joelho direito, e o trauma o tirou do jogo seguinte, contra o São Paulo (0x1), e também do duelo de volta com o Alviverde (0x1). Retornou contra o Palmeiras, pelo Brasileiro (11 de agosto), fez as partidas com o Bolívar pela Libertadores - no intervalo foi poupado contra o Botafogo, e voltou a sofrer uma lesão, esta no músculo posterior da coxa direita, contra o Bahia, em Salvador, pelas quartas de final da Copa do Brasil, no dia 28 de agosto.

Por decisão colegiada do comando do futebol do Flamengo com sua comissão técnica e o próprio De la Cruz, o atleta voltou aos treinamentos antes do previsto e, em 16 de setembro, tornava a trabalhar com os companheiros de olho no jogo de ida com o Peñarol, pelas quartas de final da Libertadores. Não jogou bem os 70 minutos que esteve em campo, e o Flamengo perdeu por 1 a 0 no Maracanã. Na volta, atuou os 90 minutos, mas teve atuação muito discreta no país onde nasceu, e o empate por 0 a 0 eliminou o Flamengo da Libertadores de 2024. Esse, aliás, foi a última das três vezes em que terminou uma partida completa no segundo semestre. Caso não houvesse partidas decisivas no período, o Flamengo aguardaria mais duas ou três semanas antes de voltar a utilizar De la Cruz após a lesão de posterior, mas as partes envolvidas entendiam que valia correr o risco.

A reportagem do ge apurou que De la Cruz precisava fazer uma gestão da carga de seus trabalhos no Ninho do Urubu para evitar lesões. Pessoas que trabalharam com o camisa 18 relatam que as atividades na seleção uruguaia a partir da chegada de Marcelo Bielsa tornaram-se muito mais desgastantes, e o atleta geralmente voltava desgastado da Data Fifa Na última, por exemplo, atuou em apenas 45 minutos dos dois jogos do Uruguai, e acabou ficando fora da primeira partida do Flamengo após a pausa, a derrota por 2 a 0 para o Fluminense.