O Cruzeiro enfrentará um desafio considerável na próxima quinta-feira, dia 2, ao disputar uma partida contra o Flamengo, às 20h30, no Maracanã, válida pela 26ª rodada do Campeonato Brasileiro. A equipe celeste não vence o Rubro-Negro carioca no estádio carioca há mais de 16 anos. A última vitória do Cruzeiro neste confronto, no âmbito do Brasileirão, ocorreu em 20 de agosto de 2009, quando a Raposa triunfou por 2 a 1. Desde então, os dois times se enfrentaram sete vezes no Maracanã, com cinco vitórias do Flamengo e dois empates ao longo desses jogos. Nesse período, o Flamengo anotou 13 gols, enquanto o Cruzeiro sofreu apenas quatro.

No entanto, os encontros entre as duas equipes no Maracanã não se restringem apenas ao Campeonato Brasileiro. Elas também se enfrentaram pela Copa do Brasil e pela Libertadores. Em 2013, o Flamengo venceu por 1 a 0 em um confronto da Copa do Brasil e, em 2017, houve um empate por 1 a 1, na primeira partida da final, que culminou com a vitória do Cruzeiro nos pênaltis no jogo de volta, realizado no Mineirão. Já na Libertadores de 2018, o Cruzeiro conseguiu derrotar o Flamengo por 2 a 0, sendo esse o último triunfo celeste sobre o adversário no Maracanã.

Desde a última vitória em 2009, as equipes também se encontraram em outros locais, devido às reformas no Maracanã para a Copa do Mundo de 2014. Em 2010, o duelo aconteceu em Volta Redonda, onde o Cruzeiro saiu vitorioso por 2 a 1. Nos anos seguintes, o Estádio Nilton Santos foi o local dos confrontos, com o Flamengo goleando o Cruzeiro por 5 a 1 em 2011 e um empate de 1 a 1 em 2012. No Brasileirão de 2016, o Flamengo venceu por 2 a 1 em Cariacica, e em 2017, novamente triunfou, desta vez por 2 a 0, no Estádio Luso-Brasileiro, localizado na Ilha do Governador no Rio de Janeiro.

No entanto, a temporada atual tem sido marcada pela quebra de tabus para a equipe comandada pelo técnico Leonardo Jardim. No confronto do primeiro turno, realizado no Mineirão em 4 de maio, o Cruzeiro derrotou o Flamengo por 2 a 1, pondo fim a um jejum de quase sete anos sem vitórias contra o adversário em qualquer competição ou local, somando oito derrotas e apenas um empate em nove partidas desde 2018.