Fla foi tricampeão da Copa do Brasil, em 2013 (Foto: Vanderlei Almeida/ LANCE!Press)

Na história do Flamengo, o clube nunca foi eliminado na primeira fase da Copa do Brasil. Por outro lado, nas duas últimas vezes em que sagrou-se campeão da competição (2006 e 2013), o Rubro-Negro precisou garantir a classificação para a fase seguinte na partida de volta, no Rio de Janeiro.

Em 2006, o Flamengo empatou em 1 a 1 com o ASA (AL), em Arapiraca. No jogo de volta, o Rubro-Negro acabou vencendo por 2 a 1. Já em 2013, venceu o Remo por 1 a 0 e, na volta, superou a equipe paraense, por 3 a 0.

A primeira edição da Copa do Brasil foi em 1989. Durante as primeiras seis edições, não existia a possibilidade de eliminar o jogo de volta. O regulamento foi implantado no torneio de 1995, quando eram necessários três gols para eliminar o segundo jogo. No ano seguinte, o número de gols exigidos passou para dois tentos. Regra que vale até os dias de hoje.

Confira a lista dos jogos do Flamengo na primeira rodada:

1995 - Gama 1 x 2 Flamengo - Flamengo 3 x 0 Gama
1996 - Linhares-ES 1 x 0 Flamengo - Flamengo 4 x 1 Linhares-ES
1997 - Nacional-AM 2 x 6 Flamengo (Jogo de volta eliminado)
1998 - Operário-MS 0 x 0 Flamengo - Flamengo 4 x 0 Operário-MS
1999 - Botafogo-PB 3 x 3 Flamengo - Flamengo 2 x 1 Botafogo-PB
2000 - River-PI 1 x 1 Flamengo - Flamengo 1 x 0 River-PI
2001 - River-PI 0 x 2 Flamengo (jogo de volta eliminado)
2002 - Flamengo não participou
2003 - Botafogo-PB 1 x 4 Flamengo (Jogo de volta eliminado)
2004 - CRB 4 x 4 Flamengo - Flamengo 3 x 1 CRB
2005 - River-PI 1 x 1 Flamengo - Flamengo 3 x 1 River-PI
2006 - Asa 1 x 1 Flamengo - Flamengo 2 x 1 Asa (FLAMENGO CAMPEÃO)
2007 - Flamengo não participou
2008 - Flamengo não participou
2009 - Ivinhema 0 x 5 Flamengo (Jogo de volta eliminado)
2010 - Flamengo não participou
2011 - Murici-AL 0 x 3 Flamengo (Jogo de volta eliminado)
2012 - Flamengo não participou
2013 - Remo 0 x 1 Flamengo - Flamengo 3 x 0 Remo (FLAMENGO CAMPEÃO)
2014 - Flamengo entrou nas oitavas por estar na Libertadores do ano