Desde que o Bragantino subiu para a Série A em 2020, a equipe tem sido 'afortunada' por enfrentar o Flamengo sem a presença de Arrascaeta. No histórico de confrontos entre as duas equipes, o uruguaio ficou de fora em 60% das partidas. Suas ausências foram atribuídas a lesões e compromissos com a Seleção Uruguaia.

O primeiro encontro entre Bragantino e Flamengo após o investimento da Red Bull ocorreu em 15 de outubro de 2020, no Maracanã, com um empate em 1 a 1. Arrascaeta não participou do jogo devido a uma lesão na coxa, ocorrida poucos dias antes enquanto estava a serviço da Seleção Uruguaia. O meia uruguaio estreou contra o Bragantino em 7 de fevereiro de 2021, em jogo válido pelo Campeonato Brasileiro de 2020, no Estádio Nabi Abi Chedid. O confronto terminou em 1 a 1, durante a campanha do Flamengo rumo ao octacampeonato nacional.

Em 2021, Arrascaeta também ficou ausente em ambos os jogos contra o Bragantino pelo Brasileirão. Na partida de ida, em 19 de junho, o Flamengo perdeu por 3 a 2 no Maracanã. Na volta, em 6 de outubro, o jogo terminou em 1 a 1, e o uruguaio estava com a Seleção nas Eliminatórias da Copa do Mundo. No Campeonato Brasileiro de 2022, mais uma vez Arrascaeta não pôde jogar no duelo do primeiro turno, ocorrido em 8 de junho em Bragança Paulista, devido à Data FIFA. O Flamengo perdeu por 1 a 0, em jogo que marcou a despedida de Paulo Sousa como técnico do clube.

A primeira vitória do Flamengo sobre o Bragantino desde o investimento da Red Bull aconteceu no segundo turno do Brasileiro de 2022. Arrascaeta participou da goleada por 4 a 1 no Maracanã, contribuindo com uma assistência para um gol de Pedro, que marcou três vezes. Em 2023, Arrascaeta finalmente participou dos jogos de turno e returno contra o Bragantino em uma mesma edição. No primeiro turno, o Flamengo sofreu uma derrota por 4 a 0 em Bragança Paulista. No segundo turno, o uruguaio foi decisivo, marcando o gol da vitória por 1 a 0 no Maracanã, apesar de ter precisado fazer um sacrifício para atuar, já que havia jogado pela Seleção Uruguaia dois dias antes.

Para o jogo deste domingo (25), às 20h (horário de Brasília), no Maracanã, Arrascaeta estará fora novamente devido a uma lesão na coxa, que também o impediu de participar do empate em 1 a 1 em Bragança Paulista no primeiro turno do Brasileirão 2024.