O Flamengo e o Juventude têm uma longa história de confrontos, marcada por momentos memoráveis e curiosidades. Um dos episódios mais marcantes ocorreu em 1999, quando Romário, um dos maiores ídolos da equipe carioca, foi demitido após uma derrota para o Juventude. Naquele ano, o Flamengo não conseguiu evitar a eliminação do Campeonato Brasileiro, e essa derrota, por 3 a 1, em 10 de novembro, foi o ponto final da passagem do Baixinho pelo clube.

Após o jogo, Romário e outros jogadores decidiram deixar a concentração para participar da tradicional Festa da Uva, que ocorre em Caxias do Sul. As imagens do atacante ao lado de uma modelo, supostamente a rainha da festa, vazaram para a imprensa, causando uma grande repercussão. Apesar de existirem versões divergentes sobre o ocorrido, a situação não foi bem vista pela diretoria do Flamengo. O então presidente Edmundo Santos Silva optou pela rescisão do contrato de Romário, que logo em seguida acertou sua transferência para o rival Vasco.

Outro fato interessante é que o Juventude se tornou o adversário da Série A que o Flamengo mais tempo ficou sem vencer fora de casa. Desde uma vitória em 1º de outubro de 1997, quando o Flamengo venceu por 1 a 0, o time carioca já colecionou sete derrotas e seis empates no Estádio Alfredo Jaconi. Mesmo com algumas temporadas em que o Juventude disputou a Série B, essa sequência difícil para o Flamengo se manteve até os dias atuais.

Em um jogo mais recente, ocorrido em junho de 2021, o Juventude venceu o Flamengo por 1 a 0 em um confronto marcado por condições desfavoráveis no campo, onde a água em demasia em razão da chuva levou torcedores a brincarem que o jogo se assemelhava a uma partida de polo aquático.

Já em junho de 2023, o goleiro Rossi destacou-se na partida contra o Juventude, realizando grandes defesas. Apesar de sua atuação notável, o Flamengo acabou sendo derrotado de virada, com o placar final de 2 a 1.