No dia 25 de outubro, Agustín Rossi viveu uma noite que ficará marcada na memória dos torcedores do Flamengo ao transformar-se de um possível vilão em herói na classificação do clube para a semifinal da Copa Libertadores. Durante o tempo regulamentar, o time, sob a direção de Filipe Luís, sofreu uma derrota por 1 a 0 diante do Racing, com o gol sofrido sendo considerado uma falha do goleiro argentino por muitos comentaristas e fãs.

A partida tornou-se dramática, pois o Flamengo não conseguiu superar a retaguarda adversária durante os 90 minutos, levando a decisão para os pênaltis. Em La Plata, Rossi se destacou ao defender dois dos cinco tiros, garantindo a classificação do Flamengo para a próxima fase do torneio continental. Jorginho, Luiz Araújo, Carrascal e Léo Pereira convergiram suas cobranças e fizeram os quatro gols necessários nas penalidades, coroando a performance do goleiro e mantendo viva a esperança do tetracampeonato.

O jogo foi um verdadeiro teste para o Flamengo. Após uma vitória apertada de 2 a 1 no Maracanã, a eliminatória entrou em um estado de tensão. Embora o Rubro-Negro tenha demonstrado domínio na posse de bola, faltou objetividade nas finalizações, culminando em um gol de Gastón Benedetti, do Racing, que colocou pressão sobre a equipe carioca. A situação se tornou crítica na segunda metade da partida, mas depois de uma batalha intensa, o Flamengo se viu obrigando a decidir seu futuro nas penalidades, onde a intervenção de Rossi se tornou crucial.

Após a classificação na Libertadores, o Flamengo enfrenta um calendário desafiador no Brasileirão Betano. Com jogos contra o Corinthians fora de casa, Cruzeiro em casa, Bahia fora, Botafogo fora e Palmeiras em casa, a equipe precisará manter o foco e a performance para consolidar sua posição. Atualmente, o Flamengo é líder da competição com 51 pontos, um a mais que o Cruzeiro e dois a mais que o Palmeiras, e os próximos confrontos serão decisivos na luta pelo título nacional.