A trajetória do Flamengo na Copa Libertadores é marcada por momentos históricos, campanhas vitoriosas e estreias que mostram a evolução do clube ao longo das décadas. Desde sua primeira participação, em 1981 — que culminaria no título continental —, o Rubro-Negro soma mais de 20 edições disputadas, enfrentando adversários de todo o continente em diferentes contextos.

A seguir, confira o retrospecto completo das estreias do Flamengo na competição sul-americana. O Lance! relembra as estreias do Flamengo na Libertadores. A primeira vez do Flamengo na Libertadores aconteceu em 1981, e logo com um clássico nacional. No dia 3 de julho, o time comandado por Zico empatou em 2 a 2 com o Atlético Mineiro, em partida válida pelo Grupo 3. A campanha terminaria com a conquista inédita do título continental após a final contra o Cobreloa. No ano seguinte, em 1982, o Flamengo estreou contra o Peñarol, fora de casa, e sofreu uma derrota por 1 a 0.

Em 1983, novo empate fora de casa, dessa vez contra o Grêmio, por 1 a 1. Já em 1984, o Rubro-Negro iniciou a Libertadores com uma vitória contundente por 4 a 1 sobre o Santos, no Maracanã. Nos anos 90, o clube teve duas estreias com empates: 1 a 1 contra o Corinthians em 1991, e 0 a 0 diante do Internacional em 1993. Após quase uma década longe da competição, o Flamengo voltou à Libertadores em 2002, sendo derrotado por 1 a 0 pelo Once Caldas, fora de casa. Em 2007, empatou em 2 a 2 contra o Real Potosí, na altitude boliviana.

Na edição de 2008, mais um empate fora de casa, desta vez por 0 a 0 diante do Bolognesi. A vitória na estreia voltou a acontecer em 2010, quando o time venceu a Universidad Católica por 2 a 0 no Maracanã. Em 2012, o Flamengo empatou em 1 a 1 com o Lanús na Argentina. Em 2014, a estreia foi com derrota: 2 a 1 para o Club León, no México. O ano de 2017 marcou o início de uma nova fase rubro-negra na Libertadores. Na estreia, o time goleou o San Lorenzo por 4 a 0, no Maracanã.

Em 2018, empate por 2 a 2 com o River Plate, também no Rio. Em 2019, ano do bicampeonato continental, o Flamengo venceu o San José, da Bolívia, por 1 a 0 fora de casa, mostrando força logo de cara. No ano seguinte, nova estreia com vitória: 2 a 1 sobre o Junior Barranquilla, na Colômbia. Em 2021, um jogaço contra o Vélez Sarsfield terminou com vitória por 3 a 2 em Buenos Aires.

Já em 2022, ano do tri da Libertadores, o time estreou com vitória segura por 2 a 0 sobre o Sporting Cristal, no Peru. Em 2023, o Flamengo foi derrotado pelo Aucas, no Equador, por 2 a 1, marcando uma estreia amarga para os atuais campeões. Já em 2024, empatou por 1 a 1 com o Millonarios, fora de casa, em duelo válido pelo Grupo E.

O Flamengo acumula um histórico equilibrado em estreias, com ligeira vantagem nos empates. Embora algumas campanhas tenham começado com tropeços, o Rubro-Negro é um dos clubes brasileiros mais vitoriosos da Libertadores, com três títulos conquistados — 1981, 2019 e 2022.