Montevidéu é certeza de emoções para o Flamengo, sejam elas positivas ou negativas. Na capital do Uruguai, o clube saboreou a glória eterna pela primeira vez de ser campeão da Libertadores, mas também já perdeu uma final da competição no mesmo palco, o Estádio Centenário, o mais tradicional do país. São 23 partidas disputadas na cidade, com oito vitórias, três empates e 12 derrotas. Em 2 de abril de 1933, o Flamengo jogou pela primeira vez no país, em amistoso. De acordo com a Flaestatística, este confronto marcou a estreia rubro-negra em jogos fora do país.

O jogo de ida, na semana passada, os Carboneros fizeram 1 a 0. Na estreia do Flamengo em terras uruguaias, Gradim fez dois gols e Roberto marcou o outro. Na escalação da equipe dirigida por Augusto Gonçalves havia o lateral Flávio Costa, que mais tarde se tornaria o treinador com mais partidas pelo Flamengo (777, com 443 vitórias, 150 empates e 184 derrotas).

Hoje tricampeão da Libertadores, o Flamengo conquistou a competição pela primeira vez em 23 de novembro de 1981, com dois golaços de Zico. O adversário foi o Cobreloa. Depois de vitória por 2 a 1 no Rio de Janeiro e derrota por 1 a 0 no Chile, uma partida de desempate foi marcada para o Centenário, em Montevidéu. Lá, o maior time da história do Flamengo superou a pancadaria liderada pelo chileno Mario Soto numa demonstração de maturidade. Com os 2 a 0 garantidos, o atacante reserva Anselmo entrou nos minutos finais para revidar os golpes de Soto e seus companheiros. Acertou um soco na cara do adversário e foi expulso.

O Flamengo foi melhor durante boa parte do jogo, teve as principais chances desperdiçadas por Gabigol e Michael, mas acabou penalizado na prorrogação, quando Andreas Pereira recebeu na intermediária defensiva e, ao virar-se para recuar a bola ao goleiro Diego Alves, escorregou diante de Deyverson.

Importante destacar que, apesar da classificação, o Flamengo nunca fez gols contra o Peñarol na Libertadores. Em cinco jogos, são quatro derrotas por 1 a 0 e esse empate que teve sabor de vitória.

Em 1999, o Flamengo viveu uma confusão na semifinal da Mercosul contra o Peñarol. Depois de vitória por 3 a 0 no Rio, os rubro-negros perderam por 3 a 2 no jogo de volta, e os uruguaios iniciaram uma verdadeira batalha campal. Apesar da covardia, os jogadores do Flamengo conseguiram deixar Montevidéu em segurança e hoje dão risada da situação.

Em 2007, o problema foi entre dois rubro-negros. Insatisfeito com as poucas oportunidades que vinha recebendo, o veterano Juninho Paulista, à época aos 34 anos, voltava a ser escalado depois de quase um mês. A partida em questão, jogada em 2 de maio, era contra o Defensor, uma equipe modesta do futebol local.

Um ano depois, pela fase de grupos da Libertadores, o então líder do Grupo 4 foi a Montevidéu encarar o Nacional, que estava na segunda colocação. O jogo era equilibrado até Bruno falhar, e Richard Morales abrir o placar aos 40 minutos.